La Villa de Segura fue construida en la ubicación de hoy en día en el S. XIII, por orden de Alfonso X., rey de Castilla, siguiendo un plan estratégico defensivo.
En la época, Guipuúzcoa pasó de pertenecer al Reino de Navarra a ser parte de Castilla. Eran épocas conflictivas y la villa tenía función de proteger el Camino Real de San Adrián, por ser una villa fronteriza. Este camino, atravesaba Guipúzcoa de sur a norte hasta la costa y Segura se convirtió en una de las villas comerciales más importantes en los S. XV y XVI.
Segura, Declarado Conjunto Monumental Histórico Artístico desde 1996, de plano ovoide; mantiene el encanto medieval por su arquitectura civil y religiosa.